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[卤代烃]氯化醇
      酒精与氯化氢反应。在亲核取代反应,醇羟基,叔羟基>仲羟基>伯羟基基团,羟基基团的苄基,烯丙基也非常活跃的活动序列,它应该是如下一。出于同样的原因,更活泼的叔醇和苄醇的氯取代反应倾向于SN1机理,但其他醇的反应主要基于。SN2反应机制
醇和HCl之间的反应是可逆的平衡反应,反应的容易程度取决于醇和HCl的浓度以及平衡点的运动方向。另外,由于可以连续除去反应产生的水,因此有利于促进氯取代反应并提高产率。
醇的氯取代反应,即是有效的,更叔醇可以直接处理浓盐酸或氯化氢气体和苄醇,伯醇进行一般为氯取代反应。使用Lucas试剂(二酮酸 - 氯化锌)。
具有β位叔碳的取代基的某些仲醇,叔醇以及伯醇的反应中,反应温度过高时,错位,发生副反应,如异构化和脱氯你明白了
实施例1氯化氢和醇的反应:
2,将甲基-4'-苯基→2→丁醇(4.9g,30mmol)置于100ml反应烧瓶中。然后将盐酸(11M溶液,11ml,121mmol)滴加到反应混合物中。将混合物在25℃下搅拌1天,并将反应混合物倒入乙二醇(20ml)中。用己烷(30ml×2)萃取产物。将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥并浓缩。将柱在硅胶(己烷)上纯化。原油得到所需产物(3.3g,17.8mmol),分离收率为93%。
参考文献:Tetrahedron(2010),66(32),5993-5999。
实施例2氯化氢和醇的反应:
放置装有回流冷凝器的250ml圆底烧瓶,上部连接到吸收氯化氢的装置上。在烧瓶中放入无水氯化锌68克(0.5摩尔)和浓盐酸40毫升和(47.5克),加入丁烷→1→0118.5克(23毫升,0.25摩尔)。回流加热2小时,通过降低冷凝器蒸馏反应产物并将沸腾物质收集至115℃或更低。分离馏出物的顶层,将其与等体积的浓硫酸混合并移动。混合到装有回流冷凝器的250ml烧瓶中。轻轻回流15-30分钟,然后蒸馏酰氯,温度为76-79℃。依次用25ml水,水中的5%氢氧化钠溶液和5毫升,125毫升?馏出物和用无水氯化钙干燥2克,蒸馏水从过滤并少量的蒸馏水。在75~78℃收集丁基氯。产量为15-16g(65-69%)。
参考文献:实用有机化学,第4版,557。
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